但是，褚时健在近年接受采访时就曾表示，在有成就感的同时，各种麻烦事情也开始不断出现，其中最绕不开的就是人情。事实上，在褚时健执掌“红塔帝国”时期，许多人因为“红塔山”而成为了百万千万富翁。许多烟厂纷纷请他去传经送宝，得到他的批条，就等于找到了发财致富的路子。包括烟商、官员以及干部子弟均纷纷出马，想跟他搭上线。
　　
　　然而，当权力集于一身，尤其是批发香烟全凭他的条子和电话时，褚时健开始铤而走险，人生也从巅峰期急转直下。
　　
　　1995年2月，来自河南省三门峡市的一封匿名信检举其**受贿，当时他的女儿和妻子已经被关在洛阳监狱。据1998年1月新华社的报道称，褚时健的女儿及其妻子索贿、受贿金额巨大，其中，女儿共索要和接受3630万元人民币、100万元港币、30万美元，妻子及其他亲属共收受145.5万元人民币、8万美元、3万元港币及大量贵重物品。
　　
　　随后，褚时健本人也被司法指控**和巨额财产来源不明罪。1997年，他黯然离开执掌18年的红塔集团，1999年1月9日，褚时健被处无期徒刑、剥夺政治权利终身，后被减刑为有期徒刑17年。
　　
　　在这场牢狱浩劫中，最让褚时健深受打击的是，其唯一的女儿在狱中自杀，听到这个消息时，一向硬朗示人的褚时健也不禁老泪纵横，“我最心疼我的姑娘(褚映群)，当时的省委书记告诉我姑娘的死讯时，他都难过得哭起来了。”
　　
　　2002年，在监狱里待一年，劳改两年后，2002年褚时健因为严重的糖尿病获批保外就医，回到家中居住养病，并且活动限制在老家一带。
　　
　　国企高层薪酬改革
　　
　　对于褚时健在人生巅峰时期踉跄入狱的经历，至今还引发诸多争议。红塔集团很多人认为，褚时健是在不该拿钱的时候，拿了他应该拿的钱。
　　
　　但也有学者称，是国家给了褚时建一个成功的平台，国家也给了他应有的报酬和荣誉，他只是为国家打工的一个职业经理人，而他自己则把自己当主人，自己没有把位子摆正。
　　
　　更理性的声音则指出，是企业家激励机制与监督体制的不健全葬送了褚时建的政治和职业生命。
　　
　　值得注意的是，褚时健的案件引发了国企高层薪酬改革的反思，在他被判刑的第二年，红塔集团新总裁拿到了100万的年薪，而褚时健当了18年的厂长，全部收入仅有60多万元，不足新总裁一年的工资。
　　
　　“计划经济时代，很多企业家都成为了牺牲品，褚时健个人的悲剧就在于红塔集团当时属于政府严格管制的企业，应该拿到的收入没有得到”，中国人民大学公共管理学院公共政策与安全研究所教授毛寿龙如此向网易财经表示。
　　
　　而新任首富王健林也曾在接受媒体采访时称，褚时健所受的惩罚是不公平的，“其实当地政府要聪明一点，他拿了一点钱，还不如直接做一个文件，比这个钱再多一点奖励给他。”
　　
　　尽管对于褚时健的争议颇多，但是在2008年，云南当地媒体发布的“改革开放30年影响云南30人物”中，褚时健排名第五，其改革的先行姿态在时隔多年依然得到广泛认同。
　　
　　包括王石、柳传志等当代著名企业家都曾公开表示对褚时健的欣赏和敬仰。而地产大亨王石更是奉其为自己最崇拜的企业家。
　　
　　如今，已经年满85岁的褚时健已收获了事业的二次高峰，在他75岁保外就医后，就承包了2000亩的荒山，开种果园，摇身一变为“橙王”，他用管理烟厂的经验治理果园，他的果园年产橙子8000吨，利润超过3000万元，固定资产8000万元，跟他种橙的110户农民，每年可以挣3万元到8万元。
　　
　　褚时健称对烟厂的感情还非常深，而如今的烟厂领导对其依然十分尊重。“不管是哪个时代，不管在哪个国家，不会有没有失败的士兵的。”（胡雯）