在后来对相熟记者的采访中，褚时健称与田的合影是不能不给王石面子。而在褚时健的干女儿先燕云看来，这也是这些年来，这个老人身上的变化之一：“在当玉溪烟厂厂长或红塔董事长的时候，他并不是每天笑眯眯的，而是非常干练、非常忙，一天1/3的时间下烟田，1/3的时间工作，还有一点时间就看看书。那个时候记者要见他都要办公室安排，排着队等。他也并不像现在这么随和、慈祥，可以让每个人跟他合影，把他围在中间照相。”
　　
　　更大的变化，是红塔时期，身为国企领导，褚时健不让亲属参加厂里的商业活动；而现在的褚橙庄园，顾名思义是他的家族企业，董事长是老伴马静芬，褚家的第三代也成为公司主力军，褚时健并不讳言，老来种橙，是为了给子孙留下立身之本。
　　
　　当然，这位“影响企业家的企业家”仍有所不为，有投资公司希望将褚橙运作上市，他拒绝了，因为不能“亏股民”，尽管现在赚的钱基本投入到再发展，但他觉得，“这个钱我花得踏实。”
　　
　　他认为自己不管给国家干还是为自己干，都有一个不变的追求：沾着手的事就要干好。“我这个人的性情就是不服输，用句时髦的话说：看重自我价值的证明。我希望对我的家乡、对我的民族、对我的国家做点好事，我们这一代人，逃不掉的有一种大的责任感。”

　　
　　1995年，任玉溪卷烟厂厂长时的禇时健在关索坝新厂区

　　“不做滇南烟草王”
　　
　　1996年，作家汪曾祺曾赠“烟王”褚时健一幅《紫藤图》。当时汪曾祺乔迁虎坊桥新居不久，因中国作协送了一张大书桌，终于有条件画大尺幅的画了。先燕云记得，这是她见过的汪老最大的一幅画，画上题诗两句：“倘若你我闲闲坐，不做滇南烟草王。
　　
　　汪曾祺在第二年5月去世，虽然1月时他特地又去了云南参加第二届红塔山笔会，但并没有“你我闲闲坐”的机会。“不做滇南烟草王”倒似乎一语成谶，褚时健当时已被隔离审查，并于1999年被判无期徒刑。多年之后先燕云问起《紫藤图》下落，褚时健说，抄家之后不知所踪。
　　
　　1979年，摘掉“右派”帽子的褚时健出任玉溪卷烟厂厂长时，玉烟厂只是云南一家默默无闻的小烟厂。而褚时健通过国际最新设备技术引进、扶助烟农以提升烟叶质量，以及革命性的内部管理的“三驾马车”，迅速使玉烟厂扭亏为盈，更成为中国最大的烟草集团。在1990年代初，玉烟厂旗下红塔山、阿诗玛、红梅持续垄断了国产卷烟前三强。1995年，“红塔山”的品牌价值达320亿元，成为中国最具价值品牌，几乎是排在第二位的“长虹”(87.71亿元)的4倍。而玉烟厂也顺势在这一时期改名红塔集团。
　　
　　在褚时健担任红塔掌门人的17年里，企业共实现税利991亿元，1996年更是超过大庆油田，成为全国工业企业税利第一位。那一时期的红塔集团被视为国民工业的一面旗帜，而褚时健则收获了全国优秀企业家、十大改革风云人物等荣誉。
　　
　　但在1999年，这位企业家却以失去终身自由为代价，推动了企业家年薪制的建立和变革。因主谋**私分公款300多万美元，褚时健被判处无期徒刑，后被减为17年有期徒刑。相比褚时健在红塔17年的60多万的总收入，他的继任者，年薪与奖金即已过百万。
　　
　　他的入狱同时引发了国企领导“59岁现象”的讨论。褚时健**，乃是考虑到新总裁将接任，自己将交出签字权，于是决定为“将来想想”，和下属私分了300多万美元，褚时健分到170多万。在交代案情时，褚时健表示自己当时的想法是：“够了，这辈子都吃不完了。”
　　
　　通常认为，褚时健的落马，是因为一封自河南省三门峡发往中纪委的检举信，揭露三门峡市烟草分公司相关人士对褚时健的**而牵连。中纪委在调查中发现，除了褚时健本人的**，也有其女儿、妻子及亲属的接受**。1995年12月，褚时健女儿褚映群在看守所自杀，据当时新华社报道，褚映群“共索要和接受3630万元人民币、100万元港币、30万美元”。多年后接受媒体采访时，褚时健解释：“当时倒烟获利，全国上上下下都有，都合法。她跟广东的一家烟草公司合作经营批发阶段，分了几千万。”
　　
　　而在《褚时健：影响企业家的企业家》中，先燕云还透露了一个背景：1994年，原贵州省委书记夫人阎建宏因**受贿挪用公款被判处死刑。阎建宏的儿子儿媳逃往国外，儿媳离婚嫁了薛蛮子固然是后话，但阎建宏案中，还涉及五万件红塔山香烟，这批烟经倒卖后获利上千万。“当时的中共中央总书记**批示，要重点查处领导干部及其子女以烟谋私的问题。”
　　
　　1996年12月28日，褚时健试图通过云南边陲河口边关出境，被边防检查站截获。在传记中，当时同在河口的先燕云解释了事情经过。先燕云介绍，最初的出游目的地是新平，但因为新平县委得知情况，打电话来说要为褚时健接风，“他考虑到，我被中纪委调查，你还给我接风，会给你们带来麻烦的，所以才临时调整了去处。”